Halogeninti angliavandeniliai: gauti, cheminės savybės, naudojimo

Angliavandeniliai, - labai didelis junginių klasė, susijusių su organinių. Jie apima keletą pagrindinių grupių medžiagų, tarp kurių beveik kiekvienas randa platų taikymą pramonėje, gyvenimas, Gamta. Ypač svarbu yra halogeninti angliavandeniliai, kurie bus aptarti šiame straipsnyje. Jie ne tik turi didelę komercinę vertę, bet taip pat svarbi žaliava daugeliui cheminių sintezės, kad medikamentų ir kitų svarbių junginių rengimą. Mes atkreipti ypatingą dėmesį į jų molekulinę struktūrą, savybes ir kitas savybes.

Halogeninti angliavandeniliai: bendrosios savybės

Iš chemijos požiūriu, į šios klasės junginius taip pat visus tuos angliavandeniliai, kurių vienas ar daugiau vandenilio atomų yra pakeisti vienu arba kitu halogenu. Tai yra labai plati kategorija medžiagų, nes jie yra labai pramonės svarbą. Per gana trumpą laiką žmonės išmoko sintetinti beveik visus halogenintų angliavandenilių, kurių naudojimas yra būtinas medicinos, chemijos pramonės, maisto pramonės ir kasdieniame gyvenime.

Pagrindinis metodas šių junginių - sintetiniai maršrutas laboratorijoje ir pramonėje, taip pat gamtoje beveik nepasitaiko nė vienas iš jų. Dėl halogenų jie yra labai reaktyvus. Tai daugiausia lemia jų taikymą cheminės sintezės kaip tarpinis produktas.

Kaip iš halogenintų angliavandenilių atstovai turi daug, juos klasifikuoti pagal skirtingus kriterijus. Pagrindas yra abu struktūrą ir grandinės jungčių įvairovę, o į iš halogeno atomų skirtumą ir jų buvimo vietos vietą.

Halogeninti angliavandeniliai: klasifikacija

Pirmojo varianto atskyrimą remiantis bendrai priimtais principais, kurie taikomi visų organinių junginių. Klasifikacija remiasi į anglies dioksido grandinės, jos cikliškumo tipo skirtumą. Šiuo pagrindu išmeta:

• apriboti halogenintų angliavandenilių;
• neprisotintą;
• aromatinis;
• alifatinė grupė;
• alifatinės.

Kitą atskyrimas yra pagrįstas iš halogeno atomo ir jo kiekybinė turinio molekulėje. Taigi, spaudai:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• Tetra;
• pentaproizvodnye ir pan.

Jeigu mes kalbame apie halogenu, tada iš pogrupio pavadinimas susideda iš dviejų žodžių. Pavyzdžiui, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ir pan.

Be to, yra dar vienas klasifikacija, kuri yra atskirta, pageidautina halogeninti sotieji angliavandeniliai, įgyvendinimo variantas. Tai yra anglies atomu, prie kurio pridėtas halogenas. Taigi, spaudai:

• pirminiai dariniai;
• antrinė;
• tretinis ir tt.

Kiekvienas individas atstovas gali būti klasifikuojama pagal visas indikacijas ir nustatyti visą vietą organinių junginių sistema. Pavyzdžiui, su junginiu, kurio _CH3 sudėties - _CH2-CH = CH-CCL ₃ gali būti klasifikuojami kaip. Tai yra ne riba alifatinė trihlorproizvodnoe pentenas.

molekulinė struktūra

Iš halogeno atomų buvimas negali bet paveikti tiek fizines ir chemines savybes, ir bendros struktūros molekulės. Bendra formulė šios klasės junginius yra pavidalo R-Hal, kur R - angliavandenilio radikalas, be bet kokios struktūros, ir Hal - halogeno atomas, viena ar daugiau. Komunikacijos tarp anglies ir halogeno tvirtai poliarizuota, pagal kurią molekulė kaip visuma yra linkęs dviejų poveikį:

• neigiamas indukcinės;
• mezomerinės teigiamas.

Čia, iš kurių pirmasis yra žymiai stipresnis, todėl Hal atomas yra visada eksponuoja elektronų atitraukimo pakaitu, savybes.

Visais kitais molekulių struktūrinių požymių yra nesiskiria nuo tų, įprastinių angliavandenilių. Savybės paaiškinta struktūrą ir jos grandinės išsišakojimą, kad anglies atomų, aromatinių savybių jėgos skaičių.

Ypatingas dėmesys turėtų nomenklatūros halogenintų angliavandenilių. Kaip vadinti duomenų ryšys? Norėdami tai padaryti, jums reikia laikytis kelių taisyklių.

1. grandinės numeravimas prasideda krašto, į kurią arčiau yra halogeno atomas. Jei yra kokių nors sudėtinė jungtis, atgalinės atskaitos prasideda su ja, o ne su elektronų panaikinimo pakaitų.
2. Pavadinimas Hal nurodyta prefikso taip pat turėtų nurodyti anglies atomų, iš kurių ji nukrypsta skaičių.
3. Galutinis žingsnis yra atsižvelgiant į kurios pagrindinė grandinė atomų (arba žiedo) vardą.

Dėl tokių pavadinimų pavyzdys: _CH2 = CH-CHCI _{2-3-dichlorpropeno-1.}

Pavadinimas gali būti suteikta ir racionalus nomenklatūra. Šiuo atveju, radikalus ištarti vardą, tada - su priesaga vienaskaita halogenais. Pavyzdys: _{CH3 -CH2-CH2-Br} - propil bromidas.

Kaip ir kiti klasių organinių junginių, halogenintų angliavandenilių, yra ypač struktūros. Tai leidžia daug narių paskirti istorinius pavadinimus. Pavyzdžiui, Halotanas _CF3 CBrClH. Prieinamumas trijų halogenų molekulėje suteikia ypatingas savybes, cheminės medžiagos. Jis naudojamas medicinoje, todėl labiau tikėtina, kad naudoti istorinius pavadinimus.

sintetiniai metodai

Gavimo būdai halogeninti angliavandeniliai yra gana įvairus. Yra penki pagrindiniai metodai sintezės šių junginių laboratorijoje ir pramonėje.

1. Halogenina normaliai struktūrai įprastinių angliavandenilių. Apskritai reakcija schema: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Savybės procese yra taip: su chloro ir bromo tikrai UV spinduliuotei, reakcija su jodu yra praktiškai neįmanoma arba labai lėtai. Nuo fluoro sąveika yra per aktyvus, todėl naudoti aktyvų halogeną savo gryna forma negali. Be to, aromatinių išvestinių priemonių halogeninant reikia naudoti specialią katalizatorių procesą - Luiso rūgšties. Pavyzdžiui, geležies chlorido arba aliuminio.
2. Paruošimas halogenintų angliavandenilių taip pat atlieka gidrogalogenirovaniya. Tačiau, šis pradinis junginys turi būti neprisotintą angliavandenilio. Pavyzdys: R = RR + HHal → RR-RHal. Daugumoje panašaus elektrofiliniu to yra naudojamas siekiant gauti chloroethene arba vinilo chlorido, nes šis junginys yra svarbi žaliava pramonės sintezės.
3. Poveikis gidrogalogenov alkoholių. Bendras forma reakciją: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. kraštinių privalo dalyvauti naudojant katalizatorių. Pavyzdžiai greitintuvo, kad gali būti naudojami proceso: fosforo chloridų, sieros, cinko arba geležies, sieros rūgšties, tirpalas cinko chlorido druskos rūgštyje - Lucas reagentas.
4. Dekarboksiliną rūgšties druskų oksidatorius. Kitas pavadinimas metodo - reakcija Borodino-Hunsdikkera. Esmė sudaro skaidant anglies dioksido iš sidabro išvestinių priemonių molekulės karboksirūgščių kai jis yra veikiamas oksidacijos agentu - halogeną. Kaip rezultatas, halogeninti angliavandeniliai yra suformuota. Reakcijos paprastai yra taip: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintezė galoformov. Kitaip tariant, priėmimas trigalogenproizvodnyh metano. Lengviausias būdas juos gaminti - poveikio acetonas šarminis tirpalas halogenų. Kaip rezultatas, yra A susidarymo galoformnyh molekulės. Susintetintas tuo pačiu būdu, į pramonės halogeninti aromatiniai angliavandeniliai,.

Ypatingas dėmesys turėtų būti skiriamas nesočiųjų atstovų šioje klasėje sintezei. Pagrindinis metodas - yra dėl Alkinai gyvsidabrio druskos ir vario poveikis halogenus buvimą, dėl kurio susidaro produkto su dvigubą jungtį grandinėje.

Halogeninti aromatiniai angliavandeniliai, gaunamas halogeninimo reakcijos ARENES arba alkylarene šoninės grandinės. Tai yra svarbūs pramoniniai produktai, nes jie yra naudojami kaip insekticidai žemės ūkyje.

fizikinės savybės

Fizinės savybės halogenintų angliavandenilių tiesiogiai priklauso nuo molekulės struktūrą. Tuo virimo temperatūros ir lydymosi agregatinę būseną įtakos anglies atomų grandinėje ir galimą šakų šoninė dalis, skaičių. Kuo daugiau, skaičiai yra didesni. Apskritai, mes galime apibūdinti fizinius parametrus keliuose taškuose.

1. Išvaizda: pirmosios apatinės atstovai - dujos, vėlesni _C12 - skystis aukščiau - kieto kūno.
2. Turėti aštrių nemalonų specifinį kvapą, beveik visi atstovus.
3. Labai prastai tirpsta vandenyje, tačiau patys - puikus tirpikliai. Organiniai junginiai yra ištirpinamas labai gerai.
4. Virimo ir lydymosi temperatūros didėja kartu su didėjančiu anglies atomų skaičių pagrindinėje grandinėje.
5. Visos jungtys, išskyrus fluoro dariniai, sunkesni už vandenį.
6. Kuo daugiau šakos pagrindinėje grandinėje, tuo mažesnis virimo taškas medžiagos.

Sunku nustatyti daug panašių funkcijų bendro, nes atstovai labai skiriasi sudėtį ir struktūrą. Todėl, geresnį rezultatą vertes kiekvienai ypač junginio šio angliavandenilių serijos.

cheminės savybės

Vienas iš svarbiausių parametrų, kurie turi būti atsižvelgta į chemijos pramonės ir sintezės reakcijos yra cheminės savybės halogenintų angliavandenilių. Jie nėra vienodi visiems nariams, nes yra daug priežasčių, dėl skirtumo skaičius.

1. Iš anglies grandinės struktūra. Lengviausias būdas pakaitų reakcija (nukleofilinis tipo) iš antrinių ir tretinių alkilo halogenidais.
2. Halogeninės tipas yra taip pat svarbus. Komunikacijos tarp anglies ir Hal yra tvirtai poliarizuota, ir kad ji leidžia lengvai plyšimas išleisti laisvuosius radikalus. Tačiau, lengviausias būdas bendrauti yra blaškosi tarp jodo ir anglies dėl natūralaus kaitos (mažinimo) į ryšio energija iš serijos: F-Cl-Br-I.
3. Sudėtyje esančių aromatinių radikalą arba sudėtinių jungčių buvimą.
4. Struktūra ir šakojasi radikalus.

Apskritai, tai geriausia, yra alkilas halogenidai reaguoja tiksliai nukleofilinio pakeitimo. Po to, kai anglies atomu, po to, kai plyšimo dėl halogeno koncentruotos iš dalies teigiamą krūvį. Tai leidžia radikalas, kaip visuma, galėtų akceptorius eletronootritsatelnyh dalelės. Pavyzdžiui:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• _NO2 ^-;
• KN ^- ir kt.

Tai paaiškina faktą, kad iš halogenintų angliavandenilių, gali eiti į beveik bet organinių junginių klasės tik reikia pasirinkti tinkamą reagentą, kuris suteiks norimą funkcionalumą.

Apskritai galima teigti, kad cheminės savybės halogenintų angliavandenilių yra gebėjimas įsitraukti į šių sąveikų.

1. Su nukleofilinių dalelių kitokios rūšies - pakeitimo reakcijos. Rezultatas gali turėti: alkoholių, eterių, esterių, nitro junginių, aminų, nitrilai karboksirūgščių.
2. Eliminacijos reakcija arba dehydrohalogenation. Kaip alkoholinio tirpalo šarminio halogenido molekulės rezultatas atskelia. Tokiu būdu susidariusios alkenas, mažos molekulinės masės šalutinių produktų - ir sūraus vandens. Pavyzdys reakcijos: _{CH3 -CH2-CH2-CH2-Br} + NaOH _(alkoholis) → _{CH3 -CH2-CH} = _CH2 + nábr + H _{2 O.} Šie procesai - vienas iš pagrindinių metodų svarbių olefinų polimerai sintezės. Šis procesas yra visada lydi aukšta temperatūra.
3. Paruošimo alkanai įprastą struktūrą Wurtz sintezės būdas. Reakcijos esmę sudaro eksponuojant halogenu-pakeistų angliavandenilių (dvi molekulės) natrio metalo. Kaip stipriai Elektrododatni jonų, natrio priima halogenų atomų, iš junginio. Kaip rezultatas, Išleidžiamame angliavandenilio radikalai yra uždarytas tarp jungties, alkano formavimo naują struktūrą. Pavyzdys: _{CH3 -CH2Cl} + _{CH3 -CH2Cl} + 2NA → _{CH3 -CH2-CH2-CH 3} + 2NaCl.
   
4. Sintezės homologai aromatinių angliavandenilių pagal Friedel-Crafts reakcijos. Kad proceso esmė - iš pajungiant-haloalkilo benzeno dalyvaujant aliuminio chlorido. Kaip sukeitimo reakcijų tolueno ir vandenilio chlorido formuoti. Tokiu atveju esant katalizatoriui yra būtina. Be to, tokiu būdu gali būti benzeno oksiduoto ir jo homologai,.
5. Paruošimo Grenyara skystis. Šis reagentas yra halogen-pakeistas angliavandenilis magnio jonų kiekis kompozicijoje. Iš pradžių ji atliko magnio metalo poveikį į orą apie išvestinės halogenalkilo. Rezultatas yra kompleksinis junginys, kurio bendra formulė RMgHal, nurodyta Grenyara reagentą.
6. sumažinant iki alkanu (alkeno, arenas). Atliekamas pagal vandenilio veiksmų. Rezultatas yra angliavandenilio ir šalutinių produktų - vandenilio halogenidas. Atlikti bendro forma pavyzdys: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Tai yra pagrindinis sąveika, kuri gali lengvai patekti halogenintų angliavandenilių skirtingos struktūros. Žinoma, taip pat yra specifiniai reakcijos, kurios turėtų būti laikomos kiekvieno atstovas.

izomerų molekulės

Izomerija halogeninti angliavandeniliai - visiškai natūralus reiškinys. Ji yra žinoma, kad daugiau anglies atomų grandinėje, tuo didesnis izomerinių formų skaičius. Be to, nesočiųjų atstovai turi sudėtinių jungčių, kuri taip pat tampa izomerų priežastis.

Du pagrindiniai veislių šio reiškinio šios klasės junginius būtų galima identifikuoti.

1. Izomeria radikalo ir anglies skeletas pagrindinėje grandinėje. Tai taip pat gali būti priskirti prie kelių obligacijų padėtį, jei yra molekulėje. Kaip ir angliavandeniliųams, iš trečiosios tipiškos formulės gali įrašyti junginys, kuris identišką molekulinę bet kitą struktūrinį formulář išraiška. Be to, izomerinių formų eile didesnis nei atitinkamas alkanų (Alkenai, Alkinai, ARENES ir tt) į halogeno angliavandeniliai, tam, numeris.
2. Gamyboje ir turima molekulės halogeno pozicija. Jos buveinė numeris nurodomas pavadinimo, net jei tas pakeitimas tik vienas, šių izomerų savybės bus visai kitokia.

Erdvinio Izomeria čia mes kalbame ne, kaip halogeno atomų, kad tai neįmanoma. Kaip su visais kitais organinių junginių haloalkyls izomerai skiriasi ne tik struktūra, bet taip pat fizines ir chemines savybes.

Dariniai neprisotintą angliavandenilio

Tokie junginiai, žinoma, daug. Tačiau, mes esame suinteresuoti halogenintų nesočiųjų angliavandenilių. Jie taip pat gali būti suskirstyti į tris pagrindines grupes.

1. Vinilo - kai Hal atomas yra tiesiogiai per anglies atomą, sudėtinė jungtis. PAVYZDYS molekulė: _CH2 = CCL _2.
2. Su atskiru padėtį. Halogeno atomą, ir sudėtinė jungtis yra priešingomis dalių molekulės. Pavyzdys: _CH2 = _{CH-CH2-CH2--Cl.}
3. Alilo dariniai - halogeno atomas dviguba jungtis yra per vieną anglies atomą, kuris yra saugomi alfa padėtyje. Pavyzdys: _CH2 = _CH-CH2--Cl.

Ypač svarbu, yra junginys, pavyzdžiui, vinilo chlorido, CH ₂ = CHCI. Tai gali polimerizacijos reakcijas suformuoti svarbius produktus, pavyzdžiui, izoliacija, vandeniui audinio ir pan.

Kitą nesočiųjų halogenintų darinių atstovas - chlorpreninis. Formulė jo - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Šis junginys yra pradinė medžiaga kaučiukų, kurios skiriasi atsparumą ugniai, ilgaamžiškumą, mažas pralaidumas dujų sintezei.

Tetrafluoretileno (arba teflonu), - polimeras, kuris turi kokybės specifikacijas. Ji naudojama vertinga padengti techninius duomenis, indai, įvairių prietaisų gamybai. Formulė - _CF2 = _CF2.

Aromatiniai angliavandeniliai ir jų dariniai

Aromatiniai junginiai yra tie,, kuris taip pat yra benzeno žiedas. Tarp jų taip pat turi visa grupė halogenais. gali būti nustatytos dvi pagrindinės rūšys iš jų struktūrą.

1. Jei Hal atomas yra betarpiškai sujungti į šerdies, t.y. aromatinio žiedo, tada junginys yra vadinamas haloarenes.
2. Halogeno atomą, yra ne jungiasi prie žiedo ir šoninės grandinės atomų, t.y. radikaliai nuotekose į šonines šakos. Tokie junginiai yra vadinami arilalkilkarbonilhalogenidų halogenidų.

Tarp aptariamų medžiagų gali būti vadinamas kelis narius, kurie turi didžiausią praktinę reikšmę.

1. Heksachlorbenzenui - _C6 Cl _6. Nuo XX amžiaus pradžios buvo naudojama kaip galingas fungicidas ir insekticidais. Jis turi gerą dezinfekuojančiu poveikiu, todėl yra naudojami sėkloms beicuoti prieš atsijų kiekis. Turi nemalonų kvapą, pakankamai skystas natrio, aišku, gali sukelti ašarojimas.
2. Benzilo bromidas C ₆ H _{5 CH2Br.} Jis yra naudojamas kaip svarbų reagentu į metaloorganinius junginių sintezėje.
3. Chlorbenzenas C ₆ H ₅ KI. Bespalvis skystis medžiaga turinti specifinį kvapą. Naudojami dažikliai, pesticidai gamybai. Jis yra vienas iš geriausių organinių tirpiklių.

Naudoti pramonėje

Halogeninti angliavandeniliai naudoti savo pramonę ir cheminė sintezė yra labai plati. Apie nesočiųjų ir aromatinių atstovų sakėme. Dabar paprastai žymi iš šio serijos junginių naudojimą.

1. Statybos.
2. Kaip tirpikliai.
3. Tekstilės, gumos, gumos, dažiklių, polimerinių medžiagų gamybai.
4. Dėl daugelio organinių junginių sintezėje.
5. Fluoro dariniai (CFC) - a, esantys šaldymo sistemų šaldymo.
6. Naudojamas kaip pesticidai, insekticidai, fungicidai, aliejai, lakai, dervos, tepalai.
7. Eiti į gaminame Izoliacinės medžiagos ir kt.