Molekulinė ir struktūrinė formulė fenolio

Fenoliai - bendras pavadinimas iš aromatinių alkoholių. Dėl medžiagos savybių yra silpnos rūgštys. Svarbi praktinė reikšmė yra daug homologai benzenolis C ₆ H ₅ 0H (formulė fenolio) - paprasčiausias atstovas klasėje. Panagrinėkime tai išsamiau.

Fenoliai. Bendra formulė ir klasifikacija

Bendrosios formulės iš organinių medžiagų, aromatinių alkoholių, - R-OH. pati molekulių fenoliai ir Krezoliai suformuota radikalas, - C6H5 fenilą, kuris yra tiesiogiai prijungtas prie vieno ar daugiau hidroksilo grupių OH (hidroksilo grupių). Pagal jų skaičius vienoje molekulėje fenolių yra suskirstyti į mono-, di- ir Polihidroksiliniai. Monohidroksiliniai šio tipo junginiai yra fenolis ir krezolis. Labiausiai paplitusi tarp polihidroksilinių hydroxybenzenes - Naftoliai, kurių sudėtyje yra savo kompozicija 2 lydyto branduolio.

Fenolio - aromatinių alkoholių atstovas

Tekstilės darbuotojai fenolio buvo žinomas jau XVIII amžiuje: audėjų ją naudoti kaip dažų. Į distiliuojant akmens anglių degutą 1834 Vokietijoje, chemikas F. Runge pabrėžė kristalai medžiagos su būdingu saldaus kvapo. Lotyniškas pavadinimas anglis - karbo, vadinamas junginys karbolio rūgštis (karbolio rūgštis). Vokietijos mokslininkai nenustatė medžiagą. Fenolio Molekulinė formulė buvo nustatyta 1842 O. Laurent, kuris manoma Karbola darinį, benzeno. Naujos rūgšties naudojamas pavadinimas "fenilo". Sharl Zherar nustatė, kad medžiaga yra alkoholis, ir pavadino jį fenolio. Pirminės paraiškos sudėtiniai - medicinos, odos rauginimo, gamybos iš sintetinių dažiklių. Charakteristikos medžiagos svarstomu:

• Racionaliai cheminė formulė - C ₆ H ₅ OH.
• Molekulinė masė junginio - ir 94.11. e. m.
• Bendrasis formulė agregato, - C ₆ H ₆ O.

Elektroninių ir erdvinė struktūra fenolio molekulės

Ciklinis struktūra benzeno formulę siūlo Vokietijos ekologiškų chemikas F. Kekule 1865 ir prieš tai - I. Loschmidt. Mokslininkai turi organinių medžiagų molekulę forma taisyklingo šešiakampio su kintamosios vieną ir dvigubomis jungtimis. Pagal šiuolaikines koncepcijas, aromatinis žiedas - specialios rūšies apskrito struktūrą, vadinamas "konjuguoto obligacijų".

Šeši anglies atomai bandymo proceso ^sp2 -hybridization elektronų orbitalės. Nedalyvauja C-C vertybinių popierių, P-elektronų debesų susidarymo iš dalies sutampa virš ir žemiau molekulės šerdies plokštumoje. Yra du bendras elektronų debesis, kuris apima visą žiedą. Fenolio struktūrinė formulė gali skirtis, atsižvelgiant į istorinę požiūris į benzeno struktūros aprašymas. Siekiant pabrėžti nesočiųjų aromatiniai angliavandeniliai, charakterį, įprastiniu būdu laikomas trys iš šešių dvigubų jungčių kurie kaitaliojasi su trys paprasti.

Poliarizacija dėl oksigrupe

Paprastesniu aromatinio angliavandenilio - benzeno, C ₆ H ₆ - elektronų debesis yra simetriška. fenolio formulė skiriasi viena hidroksi-grupės. Hidroksilo buvimas pertraukos simetrija, kad tai atsispindi cheminės medžiagos savybių. Santykiai tarp deguonies ir vandeniliu hidroksi grupe - polinis kovalentinis. Kompensuoti bendroji elektronų pora įtaisytą deguonies atomu, veda į neigiamą krūvį pranešimo (iš dalies). Vandenilio praranda elektronus ir įgyja dalinį mokestį "+". Be to, į O-H grupės deguonies yra iš dviejų Nebendrinamos elektronų porų šeimininkas. Vienas iš jų traukia elektronų debesies aromatinio žiedo. Dėl šios priežasties, komunikacija tampa daugiau poliarizuoti vandenilio lengvai pakeisti metalų. Modeliai duoti iš asimetrišką pobūdžio fenolio molekulių idėją.

Yra trukdžių atomus fenolio

Viena elektronų debesis iš aromatinių branduolių fenolio molekulės reaguoja su hidroksilo grupės. Tai įvyksta reiškinį, konjugacijos vardą, kurioje deguonies atomas savo elektronų pora traukia hidroksi grupių, turinčių benzeno žiedo sistema. Sumažinti neigiamą krūvį kompensuotas didesniu poliarizacijos dėl-O-H grupės.

Aromatinis žiedas taip pat skiriasi elektroninę paskirstymo sistemą. Ji yra sumažinamas anglies kiekis, kuris yra prijungta prie deguonies, ir didinama arčiausiai jo atomų, orto-padėtyje (2 ir 6). Poravimas yra atsakingas už ant jų kaupimas "-". Toliau "pavarų skaičius - jos judėjimas iš šiame meta-padėtyse atomų (3 ir 5) su anglimi para-padėtyje (4). fenolio tyrimas formulė patogumo ir tarpusavio sukabinimo paprastai apima numeraciją iš benzeno žiedo atomų.

Paaiškinimas fenolio cheminės savybės, atsižvelgiant į jų elektroninės struktūros

Apdoroja konjugacijos aromatinio žiedo ir hidroksilo daryti įtaką abiejų dalelių ir visų medžiagų savybes. Pavyzdžiui, didelio elektronų tankis orto- ir para-padėtyse atomo (2, 4, 6) daro, C-H jungtį aromatinio fenolio ciklo daugiau reaktyviosios. Sumažintas neigiamą krūvį arba keli iš anglies atomų meta padėtyje (3 ir 5). Ataka elekrtofilinio dalelių cheminių reakcijų veikiami anglies orto ir para-padėtyse. Brominimas reakcija benzeno pokyčių atsirasti pagal stipri šildymui ir dalyvaujant katalizatoriui. Susikūrė monogalogenoproizvodnoe - bromobenzenas. Fenolį, kurio formulė leidžia medžiaga reaguoja su bromu iš esmės akimirksniu be kaitinant mišinį.

Aromatinis žiedas turi įtakos sujungimo poliškumą hidroksi grupę, jį didinti. Vandenilis tampa lankstesnė, palyginti su sočiųjų alkoholių. Fenolio reaguoja su šarmais, formavimo druskos - phenates. Etanolis nereaguoja su šarmų, arba, tiksliau, reakcijos produktai - etanoliatai - suyra. Chemijos terminų fenoliai - stipresnis rūgštis nei alkoholiai.

Atstovai aromatinio alkoholių klasės

Molekulinė formulė homologą, fenolis - krezolis (metilfenolio hidroksitoluenas) - C ₇ H ₈ O. medžiaga natūralių žaliavų dažnai lydi fenolį, taip pat turi antiseptinių savybių. Kitų homologai fenolio:

• Katechol (1,2-benzenolis). Cheminė formulė - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Rezorcinolio (1,3-benzenolis) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pirogalolis (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naftolas. Medžiaga Molekulinė formulė - C ₁₀ H ₇ OH. Ji yra naudojama dažiklių, vaistų, aromatinių junginių gamybai.
• Timolio (2-izopropil-5-metilfenolio). Cheminė formulė - C ₆ H _{3 CH3} (OH) (C ₃ H _7). Naudojamas organinės chemijos sintezės, ir medicinoje.
• Vanilino, išskyrus fenolio radikalas yra eterio grupę ir aldehido liekaną. Molekulinė formulė Junginys - C ₈ H ₈ O _3. Vanilinas yra plačiai naudojamas kaip dirbtinės kvapiosios.

Reagentu, kurio formulė aptikti fenoliai

Kokybinė nustatymas fenolio gali būti atliekami naudojant bromo. Kaip rezultatas pakeitimo reakcijos susidaro baltos nuosėdos, tribromophenol. Katechol (1,2-benzenolis) yra spalvotas žalios spalvos ištirpusios geležies chlorido buvimą. Su tuo pačiu reagentu reaguoja fenolio ir triphenol yra suformuotas turintys violetinę spalvą. Kokybinis reakcija į rezorcinolio - išvaizda tamsiai violetinės spalvos į geležies chlorido buvimą. Palaipsniui, tirpalo spalva tampa juoda. _FeCl3 (geležies chloridas (III)) - reagento, kuri yra naudojama pripažinti tam tikrą fenolį ir jo homologai, Junginys, kurio formulė.

Benzenolis, naftolas, timolis - visi fenoliai. Bendrosios formulės medžiagos, siekiant nustatyti šių junginių su aromatiniu serijos narystė. Visi organiniai junginiai, turintys savo formulės fenilo radikalu C ₆ H _5, su kurio yra prisijungusi hidroksido grupės yra tiesiogiai susijęs su eksponuoti specialių savybių. Jie skiriasi nuo alkoholio yra geriausiai išreikšta rūgštus pobūdį. Palyginti su medžiagų homologinę eilę benzeno, fenoliai - daugiau aktyvus cheminis junginys.