Formulė toluenas: kas yra toluenas, ir kaip jį gauti?

Arenos, kurie apima toluenas, gali būti laikomas darinių įkūrėjo ir pirmojo elemento į homologinės eilės - benzeno. Bendrosios formulės junginių, kurie priklauso šios klasės, - _CnH2n-6. Molekulėmis aromatinių angliavandenilių, kurių benzeno žiedą (žiedas branduolys). Formulė toluenas C ₇ H ₈ atspindi, priklausančius šiai didelei grupei medžiagų organinių junginių. Daugelis iš tolueno yra žinomas kitu pavadinimu - metilbenzenu. Medžiaga tapo plačiai pramonėje, jis naudojamas kaip organinio tirpiklio ir dėmių valiklis kitiems tikslams.

Kas yra toluenas?

Viena svarbesnių Arenes - toluenas - yra metilo darinys benzeno. Vandenyje netirpios bespalvis skystis turi saldų kvapą primena dažų, lakų, tirpiklių.

Cheminė formulė toluenas - C ₇ H ₈ - gali būti parašyta skirtingai: C ₆ H ₅ -CH _3. Tokiu atveju, atomų skaičius išlieka tas pats, bet kontrastą ženkliai iš benzeno, kuris yra radikalas - metilas.

Naudojant kitus principus nomenklatūros, junginys vadinamas metilbenzenu ir fenilmetanom. Tai yra tas pats toluenas, bendra formulė yra C ₇ H _8. Pirmuoju atveju ji orientuota į tai, kad vienas vandenilio atomas iš tų, kurios susijusios su benzeno žiedu anglies yra pakeistas metilo radikalą. Jau antrą vardą pasirinko kitokį požiūrį. Manoma, kad metano vienas vandenilis yra pakeistas fenilo radikalas. Tai dalelių, kuris yra paverčiamas benzeno, suteikiant vandenilio atomą.

molekulinė struktūra

Organinės Medžiagų kompozicija, susidedanti vien tik iš anglies ir vandenilio atomų, atspindi toluenas formulę. Sharosterzhnevye ir apimties modeliai pateikti į junginio molekulės struktūros idėja, kaip skiriasi nuo tos pačios homologinės eilės medžiagų. Yra panašumų tarp tolueno ir benzeno, kuris yra bent 6 anglies atomų žiedo buvimas, kurį ^sp2 hibridizacijos būklę. Kiekviena iš šių trys formos sigma obligacijų su kaimyninių dalelių (dviejų anglies atomų ir vieną vandenilį). Statmena žiedas įvyksta vieną bendrą elektroninę sistemą likusių ne-hibridinių p-orbitalėse (vienas iš šešių anglies atomų). Rezultatas tampa didelė jėga ir stabilumas viso ciklo metu, o tuo pačiu ir medžiaga toluenas. Struktūrinė formulė apima junginius septintosios anglies iš metilo grupės, kuris galėtų ^sp3 hibridizacijos. Jis yra susijęs su trimis vandenilio atomų, ir ketvirtasis ryšys praleidžia junginį su vienu anglies benzeno žiedas.

Struktūrinė formulė metilbenzeno

Elektronų tankis ryšys tarp anglies atomų, kurie sudaro aromatinį žiedą, yra tolygiai paskirstomas. Reiškinys atsispindi formulės benzeno, tolueno, ir kiti pažįstami ARENES aromatiškumo (žiedo perimetras). Reikia pažymėti, ir iš metilo radikalas bent vienas iš anglies atomų branduolio buvimas. Bendravimas tarp visų dalelių rodomi brūkšneliais. Struktūrinė formulė šiuo atveju atspindi sudėtį ir pagrindines ypatybes molekulinę struktūrą dalelių.

Supaprastinta toluenas formulę - su vidaus šešiakampio ar brūkšnelių žiedo, yra dviguba jungtis. Metilo grupė gali būti bet kurioje iš šešių atomo branduolių, jie yra lygūs vienas su kitu. Šio metodo trūkumas vaizdas yra aiški. Įrašo nėra pateikti informaciją apie materijos sudėtį ir visų anglis-anglis, žiede ekvivalentu.

Kelionė metilbenzenu laboratorijoje ir pramonėje

Laboratorijoje, toluenas pirmą kartą buvo gauta per metus 1835-1938 P. Pelletier ir A. Deville. Pirmieji mokslininkai distiliuojant pušies guma, o antrasis Naudota tolu balsam išgaunamas iš Pietų Amerikos medžio Toluifera Kolumbijoje. Taigi ten buvo bendras pavadinimas medžiagos - toluenas. Šiuo metu nemaža metilbenzolo suteikia distiliaciją, naftos ir anglies dervos, po gryninimo. Į koksavimo proceso metu, toluenas yra pašalinama iš koksavimo dujų. Į stireno sintezės ji bus išleista kaip benzeno ir etileno reakcijos pašalinis produktas. Į laboratoriją ir pramonės gavimo tolueno vykdoma įvairiais būdais.

1. Dehydrocyclization alifatinių angliavandenilių. Toluenas buvo susintetintas iš heptano esant katalizatoriui 300 C ° temperatūroje.
2. Alkilinimo benzeno, kuris buvo vadinamas Friedel-Crafts reakcija. Atliekamas iš AlCl3 katalizatoriui arba kitų katalizatorių buvimo: C ₆ H ₅ -H + _CH3 Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Sąveika su bromobenzenu: C ₆ H _{5 CH3} -Br + -Br + 2NA = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Maišymo cinko ir krezolį: C ₆ H _{4 CH3} OH + Zn = C ₆ H _{5 CH3} + ZnO.
5. Apdorojimo toluensulforūgštis.

Fizinės savybės metilbenzolo

Toluenas, struktūrinė formulė kurioje yra benzeno branduolį, eksponuoja fizines savybes, kurie būdingi aromatinių junginių.

1. Skaidri bespalvė skystas rašalo skleidžia kvapą.
2. Metilbenzeno sukietėja esant žemai temperatūrai ir pradeda išlydyti -93 ° C temperatūroje
3. Virimo temperatūra tolueno 110,63 ° C medžiagos tankis - 0,8669 g / ml.
4. Metilbenzeno Tirpumas vandenyje, esant 20 ° C temperatūroje - 0,47 g / l. Molinė masė Medžiagos M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol.

Cheminės savybės tolueno: oksidacijos

Savybės ARENES yra nustatomas chemiškai stabilus ciklą šešių anglies atomų. Formulė toluenas - yra benzeno žiedas, kuris yra nesotusis, formaliai ir metilo radikalas. Aromatiniai angliavandeniliai pagal savybių, panašių į alkenus, kurie pasižymi adityvinės reakcijos. Tačiau, esantys vandenilio atomai benzeno molekulių ir jo homologų gali dalyvauti sukeitimo reakcijos, kurios duoda į areną ir alkanai. Toluenas yra daugiau reaktyvi, o ne benzeno. Tipiniam oksidavimo reakcijos agento.

1. Deginimas, kurio pridedamas išleidimo anglies dioksido ir vandens formavimas: C ₇ H ₈ + 9o ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Į tolueno reakciją su kalio permanganato oksiduoja metilo grupių šoninėje grandinėje molekulės į karboksilo medžiagos. Reakcijos benzoinės rūgšties gaunamas.

Cheminės reakcijos tolueno aromatinį branduolį

1. Brominimo, kuris yra vykdomas katalizatorius. Halogenintos medžiaga suformuota: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. metilbenzeno nitrinimo yra atliekamas su koncentruotos azoto ir sieros rūgščių mišiniu. Nitrogrupė toluene gali užimti orto ir para-padėtyje. Reakcija vyksta pagal elektrofiliniu keitimą mechanizmo. TNT (TNT), prie sprogmens būtų suformuota aukštoje temperatūroje.
3. Hidrinimas iš vandenilio ant katalizatoriaus veda prie paruošimo dearomatization ir metilcikloheksano: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Chloravimas energingai šildymo arba UV spinduliuotės užpildyta forma heksachlorcikloheksano.

Prašymas metilbenzeno

Toluenas yra plačiai naudojamas kaip žaliava organinės sintezės. Jis yra esminė medžiaga daugelio medžiagų gamyba. Tolueno:

• gauti dažus;
• gamybos dėmių valikliai, ploviklių;
• Sprogmenų gamyba TNT;
• naudoti kaip tirpiklio klijų, dažų, sintetinių kvepalų ir valymo medžiagos;
• gamyba dažai statybos darbų;
• produkcija nagams;
• farmacija;
• didina degalų oktaninį skaičių;
• organinė sintezė benzoinė rūgštis, benzaldehidas, benzilo chloridas, sacharino, benzilo alkoholis ir kitos medžiagos;

Tolueno veikia kaip pramonės tirpiklyje, dalyvaujant sauso valymo pramonės, yra naudojami kailių rauginimo. Tai yra pirmtakas naftos produktų, fenolis, formaldehido, pesticidų ir kitų junginių skaičius.

toksiškumas toluenas

Metilbenzenu medžiaga yra gaisro pavojus. Garo ir oro mišinys sprogsta esant tam tikroms sąlygoms. Toluenas yra degus skystis. Struktūrinė formulė pateikiama sudėties ir struktūros idėją, bet neturi būti informacijos apie cheminių medžiagų poveikį žmogaus organizmui. Ji yra nustatyta, kad toluenas yra toksiškos, kancerogeninės veiksmų. Poros metilbenzenu lengvai prasiskverbti per odą, kvėpavimo sistemos, sukelti pokyčius, centrinės nervų sistemos, sudirginimo dengiamąją audinio, dermatitas. Kai įkvėpti garai toluolo žmonėms atrodo letargijos gydymui, tremoras, pabloginti aktyvumą vestibuliarinio aparato. Darbas su tolueno, dažai, tirpikliai reikia mūvėti gumines pirštines, kruopščiai išvėdinkite patalpą arba pasinaudoti gaubtu. Metilbenzenu yra silpnas narkotinių medžiagų, sukelia medžiaga piktnaudžiavimo toluenas. Kitos formos neigiamo poveikio medžiagos:

• akių dirginimas ir sutrikimas spalvinio regėjimo;
• ilgalaikis poveikis gali sukelti klausos praradimą;
• didelės koncentracijos kraujo sukelia kepenų, inkstų žalą nekrozė;
• Inhaliaciniai didelį kiekį garų veda prie galvos svaigimas, mieguistumas, galvos skausmas.

išvada

Toluenas yra gaminamas dideliais kiekiais naftos chemijos gamyklose arba gaunamas kaip šalutinis produktas kokso augalų. Junginys yra vertinga žaliava didelio masto organinės sintezės naudojami farmacijos pramonėje. Įtraukti metilbenzeno iš daugelio rūšių tirpiklių, kurie naudojami dirbant su dažais. Toluenas nurodo toksiškų junginių klasifikacijos III klasės pavojaus. Dirbant su medžiaga garų koncentracija ore neturi viršyti, apskaičiuotą sanitarinių taisyklių. Mes negalime leisti, tolueno išvaizdos atvira liepsna, kibirkštys tvarkymo, jis gali sukelti sprogimą. Taip pat yra susijusios su tolueno išleidimo į atmosferą aplinkos apsaugos klausimai:

• deginant aliejus, įvairias kuro;
• aktyvios ugnikalniai;
• miško gaisrų;
• naudojant tirpiklius ir dažai.

Toksinės savybės toluenas, gaisro ir sprogimo pavojų reikalauja atsargumo gydymas skystą medžiagą ir jos garų.