Benzeno - tai ... struktūrinė formulė, savybės ir gamybos benzenas

Junginys, kaip antai benzenas, Miss Chemija savo ūkyje pagaliau įsigijo tik 1833. Benzenas - junginys, kuris turi irzlus, galima sakyti, net sprogti. Kaip tai sužinojau?

istorija

Johann Glauber pasuko jo dėmesį į 1649 ryšį, kuris buvo sėkmingai suformuota, kai užsiima chemikas į anglių deguto apdorojimo. Bet tai pirmenybė likti inkognito.

Po maždaug 170 metų, ir, kad bus daug tiksliau, viduryje dvidešimties XIX amžiuje, atsitiktinai apšviesti dujas, būtent iš atskirtos kondensato ekstrahuojamas benzeno. Taigi žmonijos pastangos skolingas Michael Faraday, mokslininkas iš Anglijos.

Už benzeno įsigijimo Baton perdavima vokiečių Eylgard Mitscherlich. Tai atsitinka, kai apdorojimas praėjo bevandenės benzoinės rūgšties kalcio druskos. Galbūt todėl, davėme vardą ryšį - benzenas. Vis dėlto, kaip alternatyva, kad mokslininkai vadina ją benzino. Smilkalai, jei arabų.

Benzeno gražiai ir ryškiai apšviestas, ryšium su šių pastabų Ogyust Loran patarė skambinti savo "plaukai" ar "benzino". Šviesus, šviečia - jei išvertus iš graikų kalbos.

Remiantis nuomonę Linus Pauling, į elektroninių ryšių pobūdžio koncepcija, iš benzeno savybių, mokslininkas davė junginys molekulę taip. Tai šešiakampis. Jis yra įrašytas apskritimas. Aukščiau rodo, kad elektroninio debesies benzeno, kuris sėkmingai daro išvadą šešių (be išimties) anglies ciklą vientisumą. Muitinės dvejetainiai santykiai būtų laikomasi.

Benzenu anksčiau dirbo kaip tirpiklis. Ir iš esmės, kaip sakoma, nedalyvavo, aš nedalyvavo. Bet tai yra XIX a. XX amžiuje būta reikšmingų pokyčių. benzeno savybės išreikšti labiausiai vertingų savybių, kurios padėjo jam tapti labiau ir labiau populiarėja. Oktaninis skaičius, kuris pasirodė aukštas, suteikė galimybę jį naudoti kaip kuro elementų už neapykantos transporto priemones. Šis veiksmas postūmis platus pašalinimas benzeno, gavybos jos yra atliekamas kaip antrinio produkto gamybos kokso plieno.

Pagal cheminių benzeno srityje keturiasdešimtmetis pradėjo būti sunaudotos medžiagos, kurios greitai sprogti gamybai. XX amžius karūnuotas save, kad perdirbimo pramonė sukūrė kaip benzenas, kuri tapo tiekti cheminę pramonę.

benzeno funkcija

Nesotieji angliavandeniliai, yra labai panašios į benzeno. Pavyzdžiui, etileno serijos angliavandenilio apibūdina save kaip neprisotintą angliavandenilio. Ji yra būdinga adityvinės reakcijos. Benzenas lengvai patenka į pakaitinių reakcijų. Visa tai dėka į atomų, kurie yra toje pačioje plokštumoje. Ir kaip sakant - konjuguota elektronų debesis.

Jei formulė yra pateikti su benzeno žiedu, tada vienas gali ateiti į pagrindinio išvadą, kad tai - benzenas, struktūrinė formulė , kuri atrodo lygiai panašūs.

fizikinės savybės

Benzenas - skystis, neturi spalvos, bet jis turi gaila kvapą. Benzeno lydosi, kai temperatūra pasiekia 5,52 laipsnių Celsijaus. Verda 80,1. Tankis yra 0,879 g / ^cm3, molinį masė lygi 78,11 g / mol. Degant rūko labai. Ji generuoja sprogiuosius junginius, kai oras prasiskverbia. Išjungikliai organiniai rūšys (benzenas, eterio, ir tt) su aprašytą medžiagos yra prijungtas be problemų. Jis sukuria azeotropinį junginys su vandeniu. Šildymo iki išgarinimui, įvyksta 69.25 laipsnių (91% benzeno). Esant 25 laipsnių Celsijaus gali būti ištirpinta vandenyje 1,79 g / L.

cheminės savybės

Benzeno reaguoja su sieros rūgšties ir azoto rūgšties. Ir taip pat su alkenai, halogenų, Chloralkanai. Keitimas reakcija - tai savotiškas jam. Temperatūra turi įtakos slėgio proveržio benzeno žiedą, kuris prasitęsia gana atšiauriomis sąlygomis.

Kiekvienas iš reakcijos lygtis benzeno matome daugiau informacijos.

1. Elektrofilinis Keitimas. Bromas, esant katalizatoriui, reaguoja su chloro. Rezultatas yra chlorbenzolas:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl,

2. Friedel-Crafts reakcija arba alkilinimo benzenas. Iš alkilbenzenų atsiradimą vyksta dėl to, kad ryšium su alkanų, kurios yra halogeno dariniai:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 Elektrofilinis Keitimas. Čia yra nitrinimo ir sulfoninti reakcija. Ieškoti benzeno lygtis yra taip:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. benzenas degimo metu:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Esant tam tikroms sąlygoms, jis pasižymi pobūdžio būdingus sočiųjų angliavandenilių. U-elektronų debesis, kuris yra atitinkamos medžiagos struktūros, paaiškina šias reakcijas.

Iki specialią technologiją priklauso nuo įvairių tipų benzeno. Taigi naftos benzeno ženklu. Pavyzdžiui, labai išgrynintas ir gryninimas sintezei. Norėčiau pabrėžti, kad benzeno homologai, ir, jei betonas - jų cheminės savybės. Tai alkilbenzolai.

Homologų benzenas yra daug labiau tikėtina, kad atsakyti. Bet minėtas reakcijos benzenas, būtent homologai sužaidė su tam tikrais skirtumais.

halogenina alkilbenzenų

Forma lygtys yra toks:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

Bromo noro benzeno žiede yra nepastebėta. Jis eina į šoninę grandinę. Bet dėka druska katalizatoriaus Al (+3) bromo drąsiai žiedo.

nitrinimo alkilbenzenų

Dėl sieros ir azoto rūgščių, nitrinimo benzenų ir alkilo benzenų. Reaguojančios alkilo anglies monoksidas, benzenas. Du produktai yra gaunami iš trijų pateiktoje - yra para-ir iš orto-izomerus. Galite įrašyti vieną iš formulių:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2), 3.

oksidacija

Benzenas, yra nepriimtinas. Bet alkilo anglies monoksidas, benzenas reaguoja lengvai. Pavyzdžiui, benzoinė rūgštis. Formulė yra tokia:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkilbenzeno ir benzeno, hidrinimas

Vandenilio stiprintuvo buvimo pradeda reaguoti su benzeno, tokiu būdu gautą cikloheksano, kaip buvo aptarta anksčiau. Panašiai alkibenzoly sklandžiai paverstas alkylcyclohexanes. Už alkilcikloheksano, kurie turi būti į norimą alkilo benzeno hidrinimo. Iš esmės tai yra būtina procedūra nelegiruotojo produkto gamybai. Ir tai yra ne visi iš benzeno ir alkilo benzeno reakcija.

Gamybos benzeno. pramonė

Pamatai tokia gamyba yra pagrįsta tuo, kad šiukšlių komponentai: toluene, benzino dervos, kuri yra išleistas per anglį ir kitas krekingo. Todėl, benzeno yra gaminamas naftos perdirbimo, metalurgijos įmonių. Svarbu žinoti, kaip gauti kitokį benzeno grynumą, nes gamybos principo ir paskirties turėtų būti tiesioginis ryšys medžiagos ženklą.

Liūto dalį yra pagamintas riformingo katalizinio granulių porcijų kaustobiolitnoy virintas iš 65 laipsnių, kuri turi distiliavimo ekstrakto poveikį dimetilformamidu.

Priimant etileno ir propileno gaunamas skystų produktų, kurie yra suformuoti per neorganinių ir organinių junginių irimo, pagal dėl šilumos poveikio. Iš jų, benzeno ir izoliuotas. Bet, deja, žaliava gamybos versija benzenas yra ne tiek daug. Kadangi mes esame suinteresuoti medžiagos išgaunamas iš reformuoti. Tokiu būdu padidina benzeno kiekį.

, Dealkilinimo esant 610-830 laipsnių su pliuso ženklu, jei tai yra garams, kurie susiformuoja verdančio vandens ir vandenilio metu buvimo, yra pagamintas iš tolueno, benzeno. Yra ir kitas variantas - katalizatorius. Kai atsiranda iš ceolitų buvimas, arba alternatyviai, oksido katalizatoriai, atsižvelgiant į temperatūros 227-627 laipsnių.

Yra ir kitas, senesnis, metodas plėtra benzeno. Su organinės kilmės absorbcijos kriauklės jis yra izoliuotas nuo galutinio rezultato akmens anglies kokso. Produktas buvo atliktas garų-dujų ir iš anksto atšaldyti. Pavyzdžiui, iš pradedant aliejus žinoma, kurių šaltinis yra naftos arba akmens anglių. Kai distiliavimas atliekamas su garais, sugėriklio atskirti. Vandeniliu ir žalio benzeno padeda be nereikalingų medžiagų.

akmens anglių deguto žaliavos

Metalurgijoje naudojant anglis, o jei Patikslinta - jos sausai distiliuojant davė koksas. Per šią procedūrą, ribotą oro tiekimą. Nepamirškite, kad iki 1200-1500 Celsijaus karšto anglies temperatūros.

Anglies Chemija benzeno reikalauja nuodugniai išgryninimą. Jums reikia atsikratyti privaloma iš metilo cikloheksano ir jo kompanionas n-heptano. Sotieji angliavandeniliai, taip pat turi būti pašalintas. Benzeno būti atskyrimo, gryninimo, kuris bus atliekamas daugiau nei vieną kartą procesas.

pirmiau aprašyta metodą, seniausia, bet po kurio laiko praranda savo aukštą poziciją.

naftos frakcijose

0,3-1,2% - šie skaičiai buvo mūsų herojus negydytos aliejaus. Apgailėtinus veiklos investuoti ir finansuoti jėgas. Ji yra geriausia naudoti pramoninis procesas, naftos frakcijų perdirbimo. Tai yra katalizinio riformingo. Į aliuminio-platinos-renio stiprintuvo buvimo skiriama vis daugiau procentą aromatinių angliavandenių, ir padidėjimu rodiklis, apibūdinantis funkcijos yra ne savarankiškai-užsidegti kuro per suspaudimu.

pirolizės derva

Jei mes išgauti iš ne naftos žaliavų kietas, ty pirolizės, kurio metu iš propileno ir etileno gamybos, kad šis požiūris būtų tinkamiausias. Turi būti tiksli, benzeno paleistas iš pyrocondensate. Tam tikrų akcijų skaidymas reikalauja vandeniliu. Kai valymo sieros ir neprisotintą sustabdyta, mišinį. Pradinis rezultatas turinį pažymėti, ksileną, toluenas, benzenas. Per vairavimo iš kurių yra ekstaktivnym, BTK-grupė yra gaunamas ir atskirtas benzeno.

hidrodealkinime tolueno

Pirminės herojai procesas kokteilis vandenilio srauto ir tolueno paduodamas į šildomą reaktoriaus. Toluolas praėjo per katalizatoriaus sluoksnio. Šio proceso metu, metilo grupė yra atskirta, kad sudarytų benzeno. Prireikus tam tikras būdas valymo. Rezultatas yra didelio grynumo medžiaga (nitrinimo).

toluenas disproporcionavimo

Todėl metil atmetimas klasės yra sudaryta kūrimo benzeno, ksilenas yra oksiduojamas. Šiame procese, buvo pastebėta, transalkilinti. Veiksmas yra dėl to, kad katalizuoti paladžio, platinos ir neodimio, kuri yra ant aliuminio oksido.

Tuo, kad reaktorius yra atsparus Katalizatoriaus formavimo ir vandenilio tiekiamas taluol. Jo tikslas - išlaikyti nusėdimas angliavandenilio konversijos katalizatoriumi iš tos plokštumos. Srautas, tekanÏiame reaktorių yra atšaldomas ir perdirbama vandenilis yra pašalinamas saugiai. Kas liko, tai yra distiliuotas tris kartus. Pradiniame etape panaikintas junginių, kurie yra nearomatinis. Antrasis gamina benzeno, ir paskutinis žingsnis - apie ksilenas paskirstymas.

trimerization acetileno

Dėl Prancūzijos fizinio chemikas Marcellin Berthelot darbas nuo acetileno gamyba plieno benzeno. Bet tai stovėjo sunkiųjų kokteilis daugelio kitų elementų. Klausimas buvo, kaip sumažinti reakcijos temperatūra. Atsakymas buvo gautas tik keturiasdešimt metų pabaigoje XX amžiuje. W. Reppe rasti tinkamą katalizatorių, ji įrodyta, kad nikelio. Trimerization - tai tik galimybė įsigyti iš acetileno benzeno.

benzeno susidarymas vyksta su aktyvuota medžio anglis. Tuo intensyvi šiluma per anglies eina acetileno. Benzenas yra išleistas, jei temperatūra yra bent 410 laipsnių. Tokiu būdu dar gimęs įvairių aromatinių angliavandenilių. Todėl, jums reikia geros įrangos, kuri yra pajėgi kokybiškai aiškiai acetilenas. Tokiu daug laiko atimantis procesas, kaip acetileno trimerization suvartojama daug. Gauti 15 ml benzeno, 20 litrų yra imtasi acetileno. Jūs galite pamatyti, kaip jis atrodo iš formulės (acetileno, benzenas), reakcija nereikalauja daug laiko.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky lygtis).

3CH → CH = (t, Kat) = C6H6.

Kur naudoti benzeno

Benzenas - tai gana populiarus Idėja chemija. Ypač dažnai buvo pastebėta, kaip benzeno gavo tarnybą Kumeno, cikloheksano, etilbenzeno gamybai. Norėdami sukurti stireno etilbenzeną negali išsiversti be. Pradinė medžiaga tam, kad pagaminti per KAPROLAKTAMO yra cikloheksano. Darant termoplastinę dervą naudojamas yra kaprolaktamo. Apibūdina medžiaga nepakeičiamas įvairių dažų, lakų gamyboje.

Kaip pavojinga benzeno

Benzeno - toksinė medžiaga. Pasireiškimas jausmus negalavimas, kurį lydi pykinimas ir Dizzy - apsinuodijimo ženklas. Neatmetama galimybė, net mirtį. Neapsakomo džiaugsmo jausmas - tai ne mažiau pavojaus varpai atveju apsinuodijimo benzeno.

Benzeno skystis sukelia odos dirginimą. Benzeno poros lengvai prasiskverbti net per nepažeistą odą. Tuo labiausiai trumpalaikio kontakto su mažoje dozės medžiagos, tačiau reguliariai, nemalonių pasekmių ne ilgai laukti. Tai gali būti kaulų čiulpų leukemija ir ūminė pobūdis skirtingų tipų.

Ant tos medžiagos yra priklausomybę žmonėms. Benzeno veikia kaip dope. Nuo tabako dūmų virsta pasilikite produktą. jis studijavo kodą, tada priėjo prie išvados, kad pastarasis turinys nėra saugūs žmonėms. Buvo nustatyta, be to, nikotino ir net aromatinio angliavandenių tipo benzopireno buvimą. Praba benzpyrene yra kancerogenai. Poveikis jie turi labai žalingas. Pavyzdžiui, gali sukelti vėžį.

Nepaisant to, kas išdėstyta, benzeno yra pradinė medžiaga įvairių vaistų, plastikų, sintetinės gumos gamybos ir, žinoma, pigmentai. Tai yra labiausiai paplitusi vaikas chemijos ir aromatiniu junginiu.